Действие фильма начинается в 1974 году, когда три друга — Майкл, Кормин (Скотт Каан) и Бобби (Джерри Феррара), еще мальчики, прогуливая занятия в католической школе, видят, как один из мафиози Цезарь Манганаро (Алек Болдуин) избивает человека. Цезарь пугает ребят, и двое из них убегают, но Кормин, под впечатлением от увиденного, остается и знакомится с Цезарем.

К 1985 году практически ничего не изменилось: Бруклин всё ещё оставался достаточно криминальным районом, а ребята — друзьями. Однако они уже оканчивали школу и думали о своём будущем: Майкл хотел поступить в Колумбийский Университет на юриста, Бобби искал работу, а Кормин связался с Цезарем. Кроме этого, парни пытаются наладить свою личную жизнь, для Кормина это выливается в череду случайных встреч и знакомств, а Майкл с Бобом нашли себе постоянных спутниц: Эллен (Мина Сувари) и Эми (Моника Кина).

Однажды на вечеринке в клубе троица становится свидетелями драки, которую начал «шестёрка» Джино. Друзья не придали этому значения, однако зачинщик запомнил их. Спустя некоторое время, ужиная в кафе со своими девушками, ребята снова натыкаются на этого парня и уже сами ввязываются в драку. Помимо шрама, Майкл получает и моральный удар: его бросает девушка, слишком уж отличаются их представления о жизни. Наконец, Майкл стал боятся за свою жизнь, так как Джино — настоящий убийца.

Помощь приходит от Кормина, который уговаривает Цезаря поговорить с боссом Джино и уладить дело. Казалось, жизнь начинает налаживаться: Майкл снова встречается с Эллен, а Бобби делает предложение Эми, на что последняя отвечает согласием. Однако, счастье длилось недолго. Начавшаяся война между кланами после смерти одного босса мафии приводит к гибели Цезаря. Джино, чувствуя безнаказанность и движимый чувством мести, начинает выслеживать Майкла. После одной вечеринки Бобби и Майкл хотят поехать домой. Сначала за руль садится Бобби, и это запоминает Джино; но из-за алкогольного опьянения Бобби не в состоянии вести автомобиль, и они с Майклом меняются местами. Как только они останавливаются, к их машине подбегает Джино и выпускает в пассажира — им должен был быть Майкл! — несколько пуль. От полученных ранений Бобби погибает.

Кормин и Майкл решают отомстить за смерть друга. С помощью своих старых связей Кормин получает информацию о местонахождении Джино и убивает его при участии Майкла. После этого случая друзья разъезжаются, но продолжают поддерживать связь друг с другом. Эллен остается с Майклом и рожает ему дочь, а Кормин наконец находит свою спутницу жизни и женится.